IdiomCenter.com

Положение хуже губернаторского (шутл.) — о крайне затруднительном, неприятном положении.
см.
[безвыходнoe положение]

Грамота.ру предлагает две версии происхождения оборота:

1) Выражение взято из конноводческого арго. Губернатором там назывался самец-пробник, которого припускали к кобыле для ее раздражения перед случкой с породистым производителем. Фразеологизм возник в результате каламбурного переосмысления по омонимическому сходству.

2) Выражение восходит к указу Павла I о взыскании убытков в случае ограбления почты с губернатора данной губернии, изданному им в 1800 г. в связи с крупным ограблением почты в Костромской губернии. Указ вызвал настоящий переполох среди губернаторов.